很多人认为微软的发展是不可阻挡的，但是位于美国华盛顿州柯克兰市的独立市场分析公司Directions On Microsoft在对微软的技术和战略进行的长达10年的跟踪和研究期间，很有远见的预测了微软将要面临的各种挑战。2002年岁末，这家公司又开出了清单，为微软在2003年所面对的挑战支出10大险招：
1.复兴office产品
在提高office产品时常份额方面，Office XP所做出的贡献实在是有限。为了能够持续地从这个盈利能力高居微软全线产品第二名的软件中获得丰厚利润并保持它在商业办公领域内的领导地位，微软必须拿出可信服的证据来推动消费者购买他们即将发布的office产品的最新版本，让他们真正感觉物有所值。
2.发布Windows .NET Server
微软在产品上所作的市场推动工作已经足有3年了，为了能够对得起这3年的功夫，新推出的Windows .NET Server必须得在Windows 2000的基础上取得突破性的进步，而不能够仅仅是"有所改善"。微软必须利用这个最新版本的服务器软件确立崭新的软件安全以及管理标准。而微软在.NET架构上所下的巨大赌注也在很大程度上依托于Windows .NET Server的稳定性和可扩展性。
3.严密盯防Linux的发展态势
在过去的两年中，Linux已经从一个克隆UNIX的自愿团体组织逐渐演变成了快速发展的、能够提供服务器平台的庞大组织，甚至微软的很多牢固的商业伙伴也开始在Linux上不断投资，包括HP，Intel，IBM以及SAP。在Linux面前，微软显然缺乏一个持续连贯的商业对策。微软自己通过在免费捆绑Internet Explorer以及Windows Media软件也已经饱尝免费软件的甜头，深知"免费"已经开始日益冲击传统商业模式。尽管Linux赶上Windows平台之前还有很多路要走，但是不可否认二者之间的差距已经开始渐渐缩小。为了证明自己真正在价格上合情合理，微软必须保持甚至加大二者之间的差距。至少现在看来，2003年中Linux社团群体不会土崩瓦解，更加令微软紧张的是，Linux甚至开始在桌面应用领域表现出浓厚兴趣！Linux取得的任何进步都会使"桌面应用"―――这一微软盈利皇冠上璀璨明珠的光芒消失几分。微软对次必须高度警惕！
4.从Java阵营中分化出更多的开发者
微软为自己的.NET架构提供了强大高效的开发平台，但是微软的企业级应用领域内的众多对手同样拥有自己的得力工具，那就是Java。微软并没有采取首先支持Java继而最终统治该技术的策略，相反他毅然忽视了这一技术。但是仅仅寄希望于Sun公司出现战略失误这是不足取的，微软必须采取措施说服众多客户采用他们在.NET平台上的得力产品WebService，而不是选择Java。微软需要说明的就是：Java技术将会被自己甩在后面！
5.明晰自己的产品线
微软即将发布的代号为Longhorn 以及Blackcomb的操作系统持续更换预期发布时间，导致消费者开始怀疑他们准时发布产品的能力。而代号为Yukon的新型文件系统以及数据库架构的推迟发布也直接导致了未来应用这一技术的新版操作系统的推出，而未来版本的企业级Exchange e-mail server以及SQL Server因为要采用Yukon技术也同样受挫。缺少了严格的产品发布时间，微软的产品线开始变得模糊，客户将难于评估新版本软件并影响他们做出采购选择。可能最终影响未来产品的市场份额。
6.提供更好的安全、应用以及系统管理功能，以及简便的注册方式
负责管理桌面应用以及服务器维护的系统管理员们现在还是不得不依靠频繁发布的安全补丁来履行职责。而系统设计师以及管理员也不得不纠缠于数目众多的管理工具软件。从来没有一种软件能够提供他们所需要的全部功能。而购买了个人版软件的客户不得不在异常负责的注册过程中挣扎。以上所有这些情况导致消费者在做出采购决策时出现犹豫，在竞争激烈的商业环境里，这是个不好的信号。
7.协调伙伴关系，面对ISV威胁
近年来微软正在逐步进入商业应用的各个领域，包括企业管理解决方案领域，客户关系管理，企业信息化应用等领域。在很长一段时间里，微软的合作伙伴一度曾经认为这些领域对微软来说过于专业。而微软则是选择了提供基础引擎以及众多的API给专业化的独立软件开发商(ISV)来协助他们开发利润可观的组件式应用软件，这样双方分工明确，合作的一直很好。替微软担心的那些商业合作伙伴也才能够放心。但是一旦微软有了独立进行商业应用开发的野心，它的商业合作伙伴会立刻警惕起来，并可能导致这些合作伙伴冷落微软的.NET平台。
8.调整亏损业务
微软必须尽快给出令人信服的答案来解释为什么他们还要在已经造成百万美元损失的产品，例如MSN, 智能电话, 以及Xbox上继续投资。雇员们需要了解为什么他们需要和这些不能产生利润的项目小组分享资源；商业伙伴需要知道微软在这些领域内究竟有多少成功的胜算；华尔街同样需要知道这些产品能在多大程度上使股票升值。
9.在法庭上保持低调姿态
对于微软这样规模的公司来说，"每时每刻都会有太阳照耀在与它有关的法律纠纷上"不幸成为了一个现实。但是这些法律上的麻烦不应该阻碍微软开发团队的脚步，也不应该阻碍微软的商业伙伴以及发展战略。微软应该极力避免类似的"反信任案"同时应该尽力使这些事件的影响降低到最低限度，丝毫不能容忍这些"背景噪音"干扰了自己正常的商业步伐。
10.保证员工的满意，履行自己的承诺
微软的股票交易一直稳定在1998年的交易水平上。除非它的股票在未来的几年获得明显增值，否则众多员工的股票期权将不会在2005年产生任何利润！这在微软的历史上是首次出现。过去股票期权一直是激励员工的相当有效的办法，但是现在公司却不得不号召员工去参加软件的发行宣传活动来获得额外收入。与此同时，越来越多的员工数量开始使得总部的面积显得狭小，过去三年中员工从35000增至55000，给办公环境造成不少影响。在技术寒冬结束以后，微软最为精英的一些员工极有可能另谋高就。
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